Waylon Arnold Jennings amerikai énekes, dalszerző, zenész és színész volt, akit a törvényen kívüli country mozgalom egyik vezető alakjaként ismertek el. Zenei pályafutását gyermekként kezdte, nyolcéves korától gitározott, és tinédzserként megalapította első zenekarát. Rövid rádiós DJ-ként eltöltött időszak után Jennings Buddy Hollyval dolgozott együtt, és épphogy lemaradt a tragikus repülőgép-szerencsétlenségről, amelyben Holly 1959-ben életét vesztette. Jennings korán sikereket ért el Arizonában a The Waylors nevű együttesével, és 1965-ben leszerződött az RCA Victorral. Az 1970-es években szerezte meg kreatív irányítását, és számos áttörést hozó albumot adott ki, köztük a Lonesome On'ry-t és a Mean and Honky Tonk Heroes-t. Jennings segített meghatározni a törvényen kívüli country hangzást, leginkább Willie Nelsonnal való együttműködésével a Wanted The Outlaws című albumon, amely az első platina country album lett, és olyan slágereket szerzett, mint a Luckenbach Texas. A zene mellett Jennings filmekben és televízióban is szerepelt, leghíresebben a The Dukes of Hazzard narrátoraként és főcímzenéjének előadójaként. Miután legyőzte a függőséggel vívott küzdelmét, csatlakozott a The Highwaymen szupercsapathoz Nelsonnal, Johnny Cash-szel és Kris Kristoffersonnal, tovább erősítve örökségét. Jenningst 2001-ben beiktatták a Country Zenei Hírességek Csarnokába, és a mai napig az amerikai countryzene ikonjaként és úttörőjeként ünneplik.