Bobby Caldwell amerikai énekes-dalszerző volt, akit az R&B, a soul, a jazz és a felnőtt kortárs zene finom ötvözetéről ismertek. Hírnevet az 1978-as dupla platinalemezes debütáló albumán szereplő "What You Won't Do for Love" című slágerrel szerzett, és lélekkel teli és sokoldalú énekhangjáról vált ismertté. Caldwell karrierje során áttért a standard dalok felvételére és más előadóknak írt dalokra, nevezetesen az Amy Grant és Peter Cetera számára slágerlisták élén álló "The Next Time I Fall" című dal megírására. Zenéje továbbra is nagy hatású maradt, későbbi hip-hop és R&B előadók is sokat sample-eltek belőle.